Organic & biomolecular chemistry · 2021
Stereoselective total syntheses of (-)-hygrophorone A12, 4-O-acetyl-hygrophorone A12 and (+)-hygrophorone B12.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Das Sayani, Dalal Anu, Gholap Shivajirao L
Аннотация
Total syntheses of anti-fungal cyclopentenones (-)-hygrophorone A12, 4-O-acetyl-hygrophorone A12 and (+)-hygrophorone B12 were achieved in high overall yields from d-(-)-tartaric acid. The key feature of these syntheses is the aqueous KOH-mediated diastereoselective intramolecular aldol reaction to form β-hydroxy ketone with three contiguous chiral centres, which was further elaborated to (-)-hygrophorone A12 and (+)-hygrophorone B12. The synthetic route reported here is operationally simple and highly diastereoselective and is amenable for the synthesis of several analogues of hygrophorones.