Angewandte Chemie (International ed. in English) · 2021
Room-Temperature Palladium-Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ou Wei, Xiang Xudong, Zou Ru, Xu Qing, Loh Kian Ping, Su Chenliang
Аннотация
Site-specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium-catalyzed room-temperature deuterogenolysis of carbon-oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl-site (sp3 C-H) D-incorporation. The highlights of this deoxygenative deuteration strategy are mild conditions, broad scope, practicability and high chemoselectivity. To enable the direct use of D2 O, electrocatalytic D2 O-splitting is adapted to in situ supply D2 on demand. With this system, the precise incorporation of deuterium in the metabolic position (benzyl-site) of ibuprofen is demonstrated in a sustainable and practical way with D2 O.