Organic letters · 2020
Copper-Catalyzed Defluorinative Borylation and Silylation of gem-Difluoroallyl Groups.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАПоддержка правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Butcher Trevor W, Yang Jonathan L, Hartwig John F
Аннотация
Stereodefined (Z)-fluoroalkenes are bioisosteres of amides and synthetic precursors to value-added fluorinated compounds, but their stereoselective synthesis remains challenging. Herein, we report a copper-catalyzed formal SN2' defluorinative borylation of 3-substituted 3,3-difluoropropenes to form 3-fluoroallylboronic esters in high yields with excellent Z/E ratios. The primary 3-fluoroallylboronic esters undergo several synthetic sequences involving SE2' substitutions, SN2' substitutions, and sigmatropic rearrangements to provide tertiary allylic fluorides.