Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) · 2008
Enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel by a double Heck reaction.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Tietze Lutz F, Krimmelbein Ilga K
Аннотация
A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular Heck reaction, the tetracyclic ring system was formed to give 4, from which the synthesis of desogestrel (2) was furnished.