Organic letters · 2020
Synthesis of the Taxol Core via Catalytic Asymmetric 1,4-Addition of an Alkylzirconium Nucleophile.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Wang Jiao Yu Joseph, Fletcher Stephen P
Аннотация
The Taxol core was prepared in five steps via a key copper-catalyzed asymmetric conjugate addition trapping sequence. The use of a bromodiene-derived alkylzirconium nucleophile followed by trapping with POCl3/DMF gave a highly functionalized intermediate featuring a quaternary center in 69% yield with 92% ee. After 1,2-addition, Suzuki-Miyaura cross-coupling, allylic oxidation, and a type II intramolecular Diels-Alder reaction, the taxol core was obtained in 11% overall yield with 92% ee.