The Journal of organic chemistry · 2004
Syntheses of (-)-funebrine and (-)-funebral, using sequential transesterification and intramolecular cycloaddition of a chiral nitrone.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Tamura Osamu, Iyama Nobutaka, Ishibashi Hiroyuki
Аннотация
The first syntheses of (-)-funebrine [(-)-1] and (-)-funebral [(-)-2] are described. The syntheses feature sequential formation of nitrone VI from methyl glyoxylate (5) with oxime 6, transesterification of nitrone VI with (E)-crotyl alcohol (4), and intramolecular cycloaddition of the resulting nitrone VII bearing crotyl ester to afford cycloadduct 7 as a major product. The adduct 7 was readily elaborated to amino lactone (-)-3, the key synthetic intermediate of (-)-1 and (-)-2.