The Journal of organic chemistry · 2022
Synthesis of α-C-Stereochemically Pure Secondary Sulfonamides.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Andriashvili Vladyslav A, Zhersh Serhii, Tolmachev Andrey A, Grygorenko Oleksandr O
Аннотация
A convenient "green" stereoretentive approach to sp3-enriched secondary sulfonamides bearing an asymmetric center at the α position to the sulfur atom is described. The method relies on the electrophilic amination of the corresponding stereochemically pure sulfinates with N-alkylhydroxylamine sulfonic acids (in turn easily prepared from N-alkylhydroxylamine and HSO3Cl). It is shown that the efficiency of the approach is governed mainly by steric factors; its tolerance to several functional groups (e.g., ether, phthalimide, or N-Boc carbamate) is also demonstrated.