Organic letters · 2021
Regioselective N-F and α C(sp3)-H Arylation of Aliphatic N-Fluorosulfonamides with Imidazopyridines.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Xue Yuting, Shi Linlin, Wang Xu, Yu Xiaoni, Zhu Xinju, Hao Xin-Qi, Song Mao-Ping
Аннотация
A regioselective arylation of aliphatic N-fluorosulfonamides with imidazopyridines enabled by breaking of N-F and α C(sp3)-H bond to form C-N and C-C bonds was described. With CuCl as the catalyst, a radical mechanism was proposed to produce N-arylated aliphatic sulfonamides via a N radical intermediate. Importantly, under acidic conditions, an in situ generated imine was the possible intermediate, which was trapped by imidazopyridines to form α C(sp3)-H arylated aliphatic sulfonamides. The current protocol featured a broad substrate scope, tunable reaction conditions, operational convenience, and good regioselectivity.