Organic & biomolecular chemistry · 2012
Absolute configuration and biological profile of two thiazinooxadiazol-3-ones with L-type calcium channel activity: a study of the structural effects.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ioan Pierfranco, Ciogli Alessia, Sirci Francesco, Budriesi Roberta, Cosimelli Barbara, Pierini Marco, Severi Elda, Chiarini Alberto, Cruciani Gabriele, Gasparrini Francesco, Spinelli Domenico, Carosati Emanuele
Аннотация
In the framework of our interest in racemic thiazinooxadiazol-3-ones we determined the absolute configuration and the biological activity as L-type calcium channel blockers of two compounds that differ in the length of the acetal chain, which could affect the pharmacological profile. We observed an interesting inversion of the stereoselectivity, with the activity residing on the R-form for a short chain compound (n = 1) and on the S-form for a long chain one (n = 12). The length of the linear acetal chain appears to be able to invert the stereoselectivity of such a class of compounds, and in silico simulations suggested that this different behaviour might be explained by different hydrophilic and hydrophobic interactions with the binding site.