Journal of the American Chemical Society · 2018
Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Gribble Michael W, Guo Sheng, Buchwald Stephen L
Аннотация
We show that a chiral copper hydride (CuH) complex catalyzes C-C bond-forming dearomatization of pyridines and pyridazines at room temperature. The catalytic reaction operates directly on free heterocycles and generates the nucleophiles in situ, eliminating the need for stoichiometric preactivation of either reaction partner; further, it is one of very few methods available for the enantioselective 1,4-dearomatization of heteroarenes. Combining the dearomatization with facile derivatization steps enables one-pot syntheses of enantioenriched pyridines and piperidines.