The Journal of organic chemistry · 2006
1,4-asymmetric induction in methoxyselenenylation of double bonds at the nitrogen side of chiral perhydro-1,3-benzoxazines promoted by nonbonded Se...N interactions.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Pedrosa Rafael, Andrés Celia, Mendiguchía Pilar, Nieto Javier
Аннотация
Regio- and diastereoselective methoxyselenenylation of cinnamylamines attached to a chiral perhydrobenzoxazine occurs in high yields by reaction with benzeneselenenyl chloride in dichloromethane-methanol. The diastereoselection is dependent on the temperature of the reaction and the structure of the substituent at C-2 and can be rationalized by accepting a 1,4-asymmetric induction process after coordination of the selenium to the nitrogen atom of the allylamine system.