Carbohydrate research · 2022
A pentacarbomethoxycyclopentadiene (PCCP) organic Brønsted acid catalyzed stereoselective glycosidation of N-pentenyl orthoesters (NPOE) of d-glucose and d-galactose, in conjunction with N-iodosuccinimide.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Aswathy Maniyamma, Abhijith Balan, Lankalapalli Ravi S, Radhakrishnan Kokkuvayil V
Аннотация
Herein, we report our preliminary results in utilizing the organic Brønsted acid, pentacarbomethoxycyclopentadiene (PCCP), for catalysing the glycosidation with n-pentenyl orthoesters (NPOE) of d-glucose and d-galactose in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). Benzoyl and benzyl protection in d-glucosyl NPOEs led to 1,2-trans glycosides, while acetyl protection in NPOE led to a mixture of 1,2-cis and trans glycosides with >75% cis selectivity, and d-galactosyl NPOEs led to 1,2-orthoesters. Substrate scope was demonstrated with acceptors of natural product relevance. This article highlights the prospect of utilizing the organic Brønsted acid, PCCP, for stereoselective glycosidation.