The Journal of organic chemistry · 2009
Remote electronic control in the regioselective reduction of succinimides: a practical, scalable synthesis of Ep4 antagonist MF-310.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Molinaro Carmela, Gauvreau Danny, Hughes Gregory, Lau Stephen, Lauzon Sophie, Angelaud Rémy, O'Shea Paul D, Janey Jacob, Palucki Michael, Hoerrner Scott R, Raab Conrad E, Sidler Rick R, Belley Michel, Han Yongxin
Аннотация
A practical large-scale chromatography-free synthesis of EP4 antagonist MF-310, a potential new treatment for chronic inflammation, is presented. The synthetic route provided MF-310 as its sodium salt in 10 steps and 17% overall yield from commercially available pyridine dicarboxylate 7. The key features of this sequence include a unique regioselective reduction of succinimide 2 controlled by the electronic properties of a remote pyridine ring, preparation of cyclopropane carboxylic acid 3 via a Corey-Chaykovsky cyclopropanation, and a short synthesis of sulfonamide 5.
Предметные рубрики MeSH
Carboxylic AcidsChemistry, OrganicChemistry, PharmaceuticalCrystallizationCyclopropanesDrug DesignElectronicsHeterocyclic Compounds, 3-RingModels, ChemicalMolecular StructureReceptors, Prostaglandin EReceptors, Prostaglandin E, EP4 SubtypeStereoisomerismSuccinimidesSulfonamidesTechnology, Pharmaceutical