Carbohydrate research · 2006
Contrasting reactivity of thioglucoside and selenoglucoside donors towards promoters: implications for glycosylation stereocontrol.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
van Well Renate M, Kärkkäinen Tiina S, Kartha K P Ravindranathan, Field Robert A
Аннотация
The stereochemical outcome of glycosylation reactions with model thioglycosides and selenoglycosides proved to be dependent on the source of promoter iodonium ion, with iodine giving different results to N-iodosuccinimide (NIS) alone or N-iodosuccinimide/trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate (NIS/TMSOTf). In contrast to armed thioglycosides, which anomerise, and disarmed thioglycosides, which do not react, both armed and disarmed selenoglycosides give rise to the corresponding glycosyl iodides when reacted with iodine. Further, whilst the single electron transfer agent DDQ alone is an ineffective promoter, in combination with iodine it produces better acetonitrile-assisted beta-stereoselectivity with both thioglycosides and selenoglycosides than does tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (BAHA).