Chemistry, an Asian journal · 2009
Total synthesis of ouabagenin and ouabain.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Reddy Maddi Sridhar, Zhang Hongxing, Phoenix Serge, Deslongchamps Pierre
Аннотация
A full account of the total synthesis of ouabagenin and ouabain is described. A highly stereocontrolled anionic cycloaddition for the rapid construction of the basic steroid skeleton is a pivotal conversion for the whole strategy. A careful study was needed to establish the order and the sequence of functional group manipulations. Specific conformational features of the ouabain skeleton allowed us to overcome a few stereochemical problems. Degradation studies on ouabain provided an ultimate proof for a key intermediate, which is used as a relay. Late stage butenolide formation and glycosidation yielded ouabain.