MedElevator Войти в исследования
← Поиск публикаций

DOI 10.1021/ol800756r

Медицинская библиотека · Organic letters · 2008

Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides: effectiveness of Brønsted acid in chiral metal catalysis.

Yamaguchi Akitake, Matsunaga Shigeki, Shibasaki Masakatsu

СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАПеревод в очереди

Аннотация

Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides are described. A chiral Lewis acid/amine base/Brønsted acid combination was used to catalyze a gamma-addition of gamma-butenolides to N-diphenylphosphinoyl imines, affording the products in up to >99% yield, anti/syn = >97:3, and 84% ee. The use of a catalytic amount of TfOH in addition to La(OTf)3/Me-PyBox/TMEDA was important for improving yield and stereoselectivity.

Для цитирования: Yamaguchi Akitake, Matsunaga Shigeki, Shibasaki Masakatsu. Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides: effectiveness of Brønsted acid in chiral metal catalysis.. Organic letters. 2008. DOI: 10.1021/ol800756r.

Предметные рубрики MeSH

4-ButyrolactoneAcidsCatalysisIminesMannich BasesMetalsStereoisomerismSubstrate Specificity
Подготовка и перевод публикации
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…

История · было → стало

Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.

Тип публикации указан по данным источника. Уровень доказательности автоматически не присваивается.