The Journal of organic chemistry · 2006
The Stille reaction in the synthesis of the C37-norcarotenoid butenolide pyrrhoxanthin. Scope and limitations.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Vaz Belén, Domínguez Marta, Alvarez Rosana, de Lera Angel R
Аннотация
The sequential Stille cross-coupling reactions of the dihalogenated gamma-alkylidenebutenolide 7 with stannanes 9 and 6 afforded the carbon skeleton of pyrrhoxanthin, a highly functionalized C7'-C8' acetylenic C37-norcarotenoid butenolide. Although the first halogen-selective Stille coupling takes place in 90% yield at ambient temperature, double isomerization of the Z,E- to the E,Z-C7'-C10' enyne, likely induced by the catalyst, accompanyied the bond formation, leading to 9'Z-20 and, ultimately, to 9'Z-pyrrhoxanthin 9'Z-1.