Organic letters · 2026
Organocatalytic Enantioselective Desymmetrization Cascade for the Construction of Functionalized Oxabicyclo[3.3.1]nonanes.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Chavan Vikas S, Sahoo Shubhranshu Shekhar, Gonnade Rajesh G, Kontham Ravindar
Аннотация
The construction of stereochemically enriched molecules from readily accessible meso and prochiral precursors via catalytic enantioselective desymmetrization represents a powerful synthetic strategy. Herein, we report an efficient enantioselective Michael/oxa-Michael cascade reaction between C4-functionalized meso-2,5-cyclohexadienones and β-ketoesters, catalyzed by a Takemoto chiral squaramide. This protocol enables the efficient construction of densely functionalized oxabicyclo[3.3.1]nonane frameworks bearing two or three stereogenic centers, with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Furthermore, the method is amenable to scale-up and offers opportunities for late-stage functionalization.