The Journal of organic chemistry · 2026
Asymmetric Total Synthesis of (+)-Acaulone B.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Fujii Sho, Hirabayashi Jun, Katsuyama Akira, Ichikawa Satoshi, Yakushiji Fumika
Аннотация
Acaulone B (1) was isolated from Acaulium sp. H-JQSF. The cyclohexenone moiety of 1 was constructed via late-stage chemo-, regio-, and stereoselective Diels-Alder reactions between a diene unit and the C8-C9 double bond of the 14-membered macrodiolide. The regioselectivity of the [4 + 2] cycloaddition was analyzed by DFT calculations, which showed the lowest Gibbs energy of the TS structure and asynchronous cycloaddition. Our investigation demonstrates the effectiveness of late-stage functionalization of macrocycles to synthesize complex natural products.