Organic letters · 2026
Catalytic Asymmetric Umpolung (n+1) Cyclization of Bifunctional Hydroxylamines: Entry to Chiral Spirooxindole-Fused Azacycles.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zhao Yukun, Li Wenshuang, Chen Yanan, Li Dongmei, Gan Lin, Hu Lin
Аннотация
Herein we report a general catalytic asymmetric umpolung (n+1) (n = 4, 5) cyclization using bifunctional hydroxylamines as bis-electrophiles, affording five- and six-membered azaspirooxindoles in good yields with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild phase-transfer catalytic conditions. Mechanistic studies reveal cooperative halogen-bonding, together with ion-pairing interactions, between the catalyst and substrate as key to reactivity and stereocontrol. Such discovery will inspire the design of new bifunctional phase-transfer catalysts with halogen-bonding donors in the future.