Carbohydrate research · 2012
Synthetic studies on glycosphingolipids from protostomia phyla: synthesis of glycosphingolipids and related carbohydrate moieties from the parasite Schistosoma mansoni.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Kanaya Takayuki, Schweizer Frank, Takeda Tadahiro, Kiuchi Fumiyuki, Hada Noriyasu
Аннотация
Stereocontrolled syntheses of three neutral glycosphingolipids and six oligosaccharide derivatives found from the parasite Schistosoma mansoni have been accomplished. A pentasaccharide glycosphingolipid β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (1), two hexasaccharide glycosphingolipids α-L-Fucp-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (2) and β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (3), together with their non-reducing end tri- and tetrasaccharides, β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAcOR (4) and α-L-Fucp-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAcOR (5), were synthesized by block synthesis. Moreover, non-reducing end oligosaccharides of schistosomal glycosphingolipids, β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAcOR (6), α-L-Fucp-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAcOR (7), α-L-Fucp-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→2)-α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAcOR (8) and α-L-Fucp-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→2)-α-L-Fucp-(1→2)-α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAcOR (9) [R=2-(trimethylsilyl)ethyl], were synthesized as probes to explore their diagnostic potential to detect schistosomiasis from patients' sera.