Organic letters · 2018
Synthesis of a C-Nucleoside Phosphonate by Base-Promoted Epimerization.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Nie Peng, Groaz Elisabetta, De Jonghe Steven, Lescrinier Eveline, Herdewijn Piet
Аннотация
The efficient synthesis of a [2'S] C-nucleoside phosphonate and its corresponding prodrug has been realized. A phosphonomethoxy group was stereoselectively introduced at the anomeric 5'-carbon atom through glycosylation of a benzoyl protected [5'R]-acetoxy-[2'R]-9-deazaadenine. An unexpected epimerization at the 2'-position of the sugar moiety occurred upon removal of the protecting groups, but this was further exploited as a key reaction for improved synthesis of the target compound.