Organic letters · 2025
Proton Relay Catalysis Enables the Synthesis of 2-Oxa- and 2-Azabicyclo[2.2.1]heptanes.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Chang Chenyang, Amos Stephanie G E, Benet-Buchholz Jordi, Kleij Arjan W
Аннотация
An effective binary catalytic system enables the synthesis of oxa- and aza-bicyclo[2.2.1]heptanes from cyclic γ-epoxy-alcohols. A combination of an aminotriphenolate Al(III) complex and a bromide salt delivers a wide variety of target compounds in good to excellent yields, with high diastereo-control. The mechanism includes a double-nucleophilic displacement at a carbon center via a proton-relay step involving the Al(III) complex phenolate, as supported by control experiments. Med-chem inspired synthons could successfully be obtained with the aza-bicyclo[2.2.1]heptanes.