Organic & biomolecular chemistry · 2026
Mild acid-catalyzed pinacol rearrangement of phorbol derivatives: a mechanistic and synthetic study.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Escobar-Montaño Felipe, Sánchez-Márquez Jesús, Botubol-Ares José M, Durán-Patrón Rosa, Zorrilla David, Macías-Sánchez Antonio J, Hernández-Galán Rosario
Аннотация
A mild, room-temperature, p-TsOH-catalyzed pinacol rearrangement of phorbol derivatives is demonstrated to preferentially yield phorbobutanone over crotophorbolone in a 2.2 : 1 ratio. Our detailed DFT calculations substantiate a clear kinetic preference for a concerted 1,2-alkyl shift of the C-13/C-14 bond under acidic reaction conditions, explaining this highly selective observed chemical outcome.