Angewandte Chemie (International ed. in English) · 2026
Aza-Büchner-Curtius-Schlotterbeck Reaction Enables Selective Construction of Quaternary Carbon Centers.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Angerer Simon O, George Vincent, Pattanik Aryaman, Carpentiero Gaia, Morcinková Tereza, Rehbein Julia, König Burkhard
Аннотация
Herein, we report the Aza-Büchner-Curtius-Schlotterbeck reaction (ABCS)- a novel method for the uncatalyzed C─C insertion reaction of photogenerated donor-donor diazo compounds into aryl aldimines. The transformation proceeds under very mild conditions and high chemoselectivity, favoring C─C over C─H insertion pathways. In a single step, two C(sp2)─C(sp3) bonds are formed, granting access to homologated imines bearing a newly constructed quaternary carbon center in good yields. Subsequent hydrolysis gave homologated aldehydes, enabling versatile downstream transformations. The diazo intermediate is generated using a continuous-flow microreactor, enhancing both safety and scalability. Mechanistic insights, supported by density functional theory (DFT) calculations, reveal the origins of the observed selectivity and reactivity.