Organic letters · 2026
Gold(I)-Catalyzed Regioselective C≡C Bond Cleavage of o-Alkynyl Anilines with tert-Butyl Nitrite to Prepare 2-Aminobenzonitriles.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Fan Yuan-Yuan, Luo Ying, Qin Fu-Rong, Zhang Teng, Wang Guoao, Zhang Wen-Bo, Huang Wan-Yun, Mo Dong-Liang, Ma Xiao-Pan
Аннотация
In this work, a variety of 2-aminobenzonitriles were prepared in moderate to good yields through a gold(I)-catalyzed regioselective C≡C bond cleavage of o-alkynyl anilines with tert-butyl nitrite (TBN). The mechanistic studies revealed that the reaction involved a gold(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization of the o-alkynyl anilines to indoles, TBN-mediated nitrosation of indoles, and gold(I)-catalyzed C-C bond cleavage over three steps. The present method features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and efficient and highly regioselective C≡C bond cleavage, with the amino group serving as a directing group and TBN as the nitrogen source of nitriles.