Organic letters · 2019
Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS2 and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаПоддержка исследования: вне правительства СШАПоддержка правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ju Minsoo, Guan Weiyang, Schomaker Jennifer M, Harper Kaid C
Аннотация
In this letter, we describe a mild, functional group-tolerant reductive Nef reaction that utilizes CS2 and an amidine or guanidine base to sequentially cleave N-O bonds. These conditions transform secondary nitroalkanes to ketones via an isolable oxime with minimal erosion at labile stereogenic carbons, show excellent compatibility with groups sensitive to oxidizing or reducing conditions, display good scalability, and are well-suited for generating useful 3-pyrrolidinone motifs from readily accessible 1,3-dipolar cycloaddition products.