Organic & biomolecular chemistry · 2009
Host-guest complexations of local anaesthetics by cucurbit[7]uril in aqueous solution.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Wyman Ian W, Macartney Donal H
Аннотация
The cucurbit[7]uril (CB[7]) host molecule forms very stable host-guest complexes with the local anaesthetics procaine (K(CB[7]) = (3.5 +/- 0.7) x 10(4) dm(3) mol(-1)), tetracaine (K(CB[7]) = (1.5 +/- 0.4) x 10(4) dm(3) mol(-1)), procainamide (K(CB[7]) = (7.8 +/- 1.6) x 10(4) dm(3) mol(-1)), dibucaine (K(CB[7]) = (1.8 +/- 0.4) x 10(5) dm(3) mol(-1)) and prilocaine (K(CB[7]) = (2.6 +/- 0.6) x 10(4) dm(3) mol(-1)) in aqueous solution (pD = 4.75). The stability constants are 2-3 orders of magnitude greater than the values reported for binding by the comparably sized beta-cyclodextrin host molecule. The inclusion by CB[7] raises the first pK(a) values of the anaesthetics by 0.5-1.9 pK units, as the protonated forms are bound more strongly in acidic solution. The complexation-induced chemical shift changes in the guest proton resonances provide an indication of the site(s) of binding and the effects of protonation on the location of the binding sites.