Journal of the American Chemical Society · 2013
Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of masked acyl cyanides to substituted enones.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Yang Kin S, Nibbs Antoinette E, Türkmen Yunus E, Rawal Viresh H
Аннотация
Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90-99%) and with excellent enantioselectivities (85-98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide γ-keto acids, esters, and amides. The use of this umpolung synthon has enabled, in enantiomerically enriched form, the first total synthesis of the prenylated phenol (+)-fornicin C.