Angewandte Chemie (International ed. in English) · 2025
Enantioselective Trifluoromethylazidation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Nonheme Iron Enzyme.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
He Hua, Yan Jia-Xin, Zhu Jian-Xiang, Liu Si-Jia, Liu Xiao-Qi, Chen Peng, Wang Xin, Jia Zhi-Jun
Аннотация
Organofluorines, particularly those containing trifluoromethyl (CF3) groups, play a critical role in medicinal chemistry. While trifluoromethylation of alkenes provides a powerful synthetic route to construct CF3-containing compounds with broad structural and functional diversity, achieving enantioselective control in these reactions remains a formidable challenge. In this study, we engineered a nonheme iron enzyme, quercetin 2,3-dioxygenase from Bacillus subtilis (BsQueD), for the enantioselective trifluoromethylazidation of alkenes. Through directed evolution, the final variant BsQueD-CF3 exhibited excellent enantioselectivity, with an enantiomeric ratio (e.r.) of up to 98 : 2. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of radical intermediates. This work expands biocatalytic organofluorine chemistry by reprogramming metalloenzymes for innovative trifluoromethylation reactions.