Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals · 2022
A flow electrochemistry-enabled synthesis of 2-substituted N-(methyl-d)piperidines.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Al-Hadedi Azzam A M, Sawyer Stuart, Elliott Stuart J, Green Robert A, O'Leary Daniel J, Brown Richard C D, Brown Lynda J
Аннотация
A synthesis of N-monodeuteriomethyl-2-substituted piperidines is described. An efficient and readily scalable anodic methoxylation of N-formylpiperidine in an undivided microfluidic electrolysis cell delivers methoxylated piperidine 3, which is a precursor to a N-formyliminium ion and enables C-nucleophiles to be introduced at the 2-position. The isotopically labelled N-deuteriomethyl group is installed using the Eschweiler-Clarke reaction with formic acid-d2 and unlabelled formaldehyde. Monodeuterated N-methyl groups in these molecular systems possess small isotropic proton chemical shift differences important in the investigation of molecules that are able to support long-lived nuclear spin states in solution nuclear magnetic resonance.