Organic letters · 2001
Total synthesis of (+/-)-martinellic acid.
СтатьяПоддержка службы здравоохранения СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Snider B B, Ahn Y, O'Hare S M
Аннотация
A 14-step synthesis of martinellic acid (1) that proceeds in 3% overall yield has been completed using the reaction of aniline 11 with Meldrum's acid-activated vinylcyclopropane 4 to give vinyl pyrrolidinone 12, condensation of aldehyde 13 with N-benzylglycine to form an azomethine ylide that cyclizes to give 14, selective reduction of 14 to amino alcohol 16 with LiBH(4) and MeOH, and guanidine formation by reaction of a cyanamide with 3-methyl-2-buten-1-amine in hexafluoro-2-propanol at 120 degrees C as key steps. [structure: see text]