Chemical & pharmaceutical bulletin · 2005
Reactions of 1-naphthols with pi-acceptor p-benzoquinones: oxidative aryl coupling vs. non-oxidative electrophilic arylation.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Takeya Tetsuya, Kondo Hiromu, Otsuka Tsuyoshi, Doi Hirohisa, Okamoto Iwao, Kotani Eiichi
Аннотация
We investigated the reactions of various 1-naphthols (NPOHs; 1) with p-benzoquinones (Qs), such as 1,4-benzoquinone (BQ) and p-chloranil (CA), as pi-electron acceptors. With electron-rich NPOHs 1a-c, oxidative biaryl coupling and subsequent dehydrogenation reaction took place selectively to give the corresponding 2,2'-binapthyl-1,1'-quinones 3a-c in excellent yield. In the case of electron-deficient NPOHs 1e, f, two different types of reactions occurred in the presence of SnCl4 and ZrO2 under similar conditions: SnCl4 mediated oxidative dimerization and trimerization of NPOH, while ZrO2 promoted electrophilic arylation of Qs with NPOH. The resulting products 3 would be useful synthetic intermediates for naturally occurring diosindigo B, biramentaceone and violet-quinone.