Organic letters · 2012
SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with β-silyl acrylates: synthesis of (+)-australine.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Gilles Pierre, Py Sandrine
Аннотация
The SmI(2)-mediated cross-coupling of nitrones with β-silyl-α,β-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of β-silyl lactams, which are precursors of β-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.