The Journal of organic chemistry · 2022
Total Synthesis of Marine Natural Products (+)-Strongylin A and Corallidictyal D by Regio- and Stereoselective Cyclization of Alkenyl Benzenes.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Cheng Yun-Fei, Li Hui-Jing, Wu Yan-Chao
Аннотация
An expeditious access to marine natural products (+)-strongylin A and corallidictyal D is described. A TFA/Et3SiH-induced reductive isomerization of enols I to alkenyl benzenes II followed by a selectivity-controlled cyclization in the presence of HCl and BF3·Et2O affords benzofuran III and benzopyran IV, respectively. The applicability of this HCl-induced cyclization is showcased by a regio- and stereoselective synthesis of corallidictyal D, while BF3·Et2O-promoted cyclization posterior to rearrangement of an alkenyl benzene provides a regioselectively different benzopyran, (+)-strongylin A.