The Journal of organic chemistry · 2022
Rhodium(II)-Catalyzed Highly Selective 1,3-Insertion Reactions Using N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles with Heteroaryl Ethers or Heteroaryl Alcohols.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Kook Ga Young, Kim Daegeun, Chae Min Ki, Ko Haye Min
Аннотация
The transformation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles via insertion/rearrangement is achieved using 2-hydroxybenzimidazole or 2-alkoxybenzothiazole over 3 mol % Rh2(Oct)4 for the synthesis of α-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino) ketones or (Z)-2-alkoxy-2-phenylethenamines. This regio- and stereoselective reaction proceeds under mild conditions, is tolerant of functional groups, and has a broad substrate scope. Notably, while the general rhodium-catalyzed reaction involves sigmatropic rearrangement from an allyl vinyl ether, the present synthetic methodology prevents rearrangement owing to the benzimidazole group, allowing access to (Z)-olefins.