Organic & biomolecular chemistry · 2014
Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zhong Sabilla, Nieger Martin, Bihlmeier Angela, Shi Min, Bräse Stefan
Аннотация
We developed an asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2-carboxylates using 10 mol% of a chiral phosphoric acid. The products, which are novel bisindole-piperidine-amino acid hybrids, can be obtained in one step from 3-vinyl indoles with imino esters in dichloromethane at room temperature after 1 h of reaction time. A variety of these compounds could be synthesized in up to 70% yield and 99% ee, and they were experimentally and computationally analyzed regarding their relative and absolute stereochemistry.