The Journal of organic chemistry · 2014
Total synthesis of (+)-18-epi-latrunculol A: development of a synthetic route.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Williams Brett D, Smith Amos B
Аннотация
The evolution of an enantioselective total synthesis of (+)-18-epi-latrunculol A, a congener of the marine-sponge-derived latrunculins A and B, is reported. Key steps include a late-stage Mitsunobu macrolactonization to construct the 16-membered macrolactone, a mild Carreira alkynylation to unite the northern and southern hemispheres, a diastereoselective, acid-mediated δ-hydroxy enone cyclization/equilibration sequence, and a functional-group-tolerant cross-metathesis to access the enone cyclization precursor.