The Journal of organic chemistry · 2004
N-H insertion reactions of primary ureas: the synthesis of highly substituted imidazolones and imidazoles from diazocarbonyls.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Lee Sang-Hyeup, Yoshida Kazuhiro, Matsushita Hana, Clapham Bruce, Koch Guido, Zimmermann Jürg, Janda Kim D
Аннотация
Primary ureas have been used as substrates in rhodium-catalyzed N-H insertion reactions with an array of diazocarbonyls. The insertion reaction is efficient and gives excellent selectivity and yields. The products from the insertion reaction with diazoketones cyclize readily in the presence of acid to yield the corresponding imidazolones that can be further derivatized by N-alkylation with alkyl, allyl, and benzyl halides. Alternatively, the imidazolones were treated with phosphorus oxybromide to form the corresponding 2-bromoimidazoles that were further functionalized using a Suzuki coupling reaction.