The Journal of organic chemistry · 2015
Synthesis, Photochemical Properties, and Cytotoxicities of 2H-Naphtho[1,2-b]pyran and Its Photodimers.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ota Motohiro, Sasamori Takahiro, Tokitoh Norihiro, Onodera Takefumi, Mizushina Yoshiyuki, Kuramochi Kouji, Tsubaki Kazunori
Аннотация
A 2H-naphtho[1,2-b]pyran, prepared by dimerization of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone and O-methylation, readily undergoes solid-state [2 + 2] photodimerization to give a photodimer in excellent yield and with excellent selectivity. Retro [2 + 2] cycloaddition can be achieved by irradiation of a solution of the photodimer in chloroform. Interestingly, the 2H-naphtho[1,2-b]pyran dimerizes with a skeletal rearrangement to afford 2,5-dihydro-1-benzoxepin dimers upon irradiation in methanol or via irradiation with hexamethylditin. Furthermore, treatment of the resulting dimers with triethylamine regenerates the 2H-naphtho[1,2-b]pyran monomer. Significant differences in the color, fluorescence, and cytotoxic properties of the monomer and dimers were observed.