Journal of the American Chemical Society · 2012
Achiral counterion control of enantioselectivity in a Brønsted acid-catalyzed iodolactonization.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Dobish Mark C, Johnston Jeffrey N
Аннотация
Highly enantioselective halolactonizations have been developed that employ a chiral proton catalyst-N-iodosuccinimide (NIS) reagent system in which the Brønsted acid is used at catalyst loadings as low as 1 mol %. An approach that modulates the achiral counterion (equimolar to the neutral chiral ligand-proton complex present at low catalyst loadings) to optimize the enantioselection is documented for the first time in this transformation. In this way, unsaturated carboxylic acids are converted to γ-lactones in high yields (up to 98% ee) using commercially available NIS.