Organic letters · 2021
An Approach for the Generation of γ-Propenylidene-γ-butenolides and Application to the Total Synthesis of Rubrolides.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Roy Debayan, Tharra Prabhakararao, Baire Beeraiah
Аннотация
Design and synthesis of a new class of γ-butenolides, viz. β-aryl-γ-propenylidene-γ-butenolides, have been reported from β-aryl-Z-enoate propargylic alcohols in the presence of acid. Isolation of β-aryl-γ-propenylidene-γ-butenolides and their O18-isomer confirmed the intermediacy of the allenyl-lactonium ion as well as the cyclic-hemiacetal during the proposed mechanism. By utilizing the β-aryl-γ-methylenecyclohexenylidene-γ-butenolides as starting materials, a highly stereoselective and efficient approach has been developed for the syntheses of frameworks of rubrolide natural products. This strategy was further extended for the total synthesis of rubrolide E.