Organic letters · 2009
Synthesis of optically active arylaziridines by regio- and stereospecific lithiation of N-bus-phenylaziridine.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод пока не подготовлен
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Musio Biagia, Clarkson Guy J, Shipman Michael, Florio Saverio, Luisi Renzo
Аннотация
Alpha,alpha-disubstituted aziridines can be produced in good yields by selective lithiation of N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine (n-BuLi/TMEDA, Et(2)O) at the benzylic position and subsequent trapping with a range of electrophiles. Repetition of the lithiation/electrophilic trapping sequence provides a stereocontrolled route to trisubstituted aziridines. Using (R)-N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine, the alpha,alpha-disubstituted aziridines can be produced as single enantiomers (er >98:2), indicating that the intermediate organolithium is configurationally stable. Efficient aziridine ring-opening reactions leading to 1,2-diamines and 1,4-diamines are also reported.