Angewandte Chemie (International ed. in English) · 2014
Phosphine-catalyzed annulations of 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates with maleimides and maleic anhydride.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zhang Xiao-Nan, Chen Gen-Qiang, Tang Xiang-Ying, Wei Yin, Shi Min
Аннотация
A novel phosphine-catalyzed [4+1] annulation of maleimides with 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates has been developed to afford spirocyclic products, and the maleimides serves as C1 synthons. Moreover, a phosphine-catalyzed formal [3+2] annulation between 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates and maleic anhydride has been also achieved, and maleic anhydride behaved as a C3 synthon in the reaction, thus efficiently affording the functionalized cyclopentenones. A stable phosphinium-containing zwitterionic compound is the key reactive intermediate in both annulations and was successfully isolated. Plausible mechanisms have been proposed on the basis of control experiments and deuterium-labeling experiments.